Depois de seu papel de gala em Party of Five, Jennifer provou que podia jogar o fator de sensualidade em Can't Hardly Wait e Heartbreakers. Entre filmes e programas de TV, Hewitt cultivou uma carreira de cantor moderadamente bem-sucedida, lançando vários álbuns populares no Japão.
Seu primeiro lançamento americano foi "Let's Go Bang", de 1995. Ela gravou a música "How Do I Deal" para a trilha sonora de "Eu sei o que você fez no verão passado" e criou uma pequena agitação com seu álbum de 2002 "BareNaked".
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